Show simple item record

AuthorWalter, Jürgendc.contributor.author
Date of accession2016-03-14T11:54:00Zdc.date.accessioned
Available in OPARU since2016-03-14T11:54:00Zdc.date.available
Year of creation2000dc.date.created
AbstractIm Rahmen dieser Arbeit wurden folgende diastereomere lineare Tetraproline synthetisiert und anschließend cyclisiert : LLDL-Pro4, DLDL-Pro4, und DDLL-Pro4 Synthese der linearen Tetraproline Die Synthese erfolgte hierbei nicht wie bisher über eine schrittweise Kettenverlängerung vom Monomeren zum Tetrameren, sondern über die Verknüpfung von zwei Diprolinresten. Der Syntheseplan wurde auf Basis der Benzyloxycarbonyl (Z) Schutzgruppe neu entwickelt. Dazu wurden die entsprechenden N-geschützten Diproline, wie Z-L,L-Pro2 oder Z-D,L-Pro2, durch Aktivesterkupplungen, hier p-Nitrophenylaktivester in Pyridin, in reiner Form synthetisiert. Anschließend wurden sie durch Hydrierung mit Palladium auf Aktivkohle in Methanol zu den freien Dipeptiden umgesetzt. Die für die weitere Kupplung benötigten Aktivester wurden aus den Z-Diprolinen dargestellt. Es wurden auch hier nur die p-Nitrophenylester verwendet. Die Synthese der Z-geschützten Tetraproline erfolgte durch Umsetzung der Z-Dipeptid-Aktivester mit den freien Diprolinen in abs. Pyridin. Die freien Tetraproline wurden durch katalytische Hydrierung mit Palladium auf Aktivkohle in Methanol erhalten. Cyclisierung der linearen Tetraproline Hier war es wichtig, die Cyclisierung unter gleichen Bedingungen für alle Diastereomere durchzuführen, um später Vergleiche der einzelnen Kondensationsmittel untereinander aufstellen zu können.dc.description.abstract
Languagededc.language.iso
PublisherUniversität Ulmdc.publisher
LicenseStandard (Fassung vom 03.05.2003)dc.rights
Link to license texthttps://oparu.uni-ulm.de/xmlui/license_v1dc.rights.uri
KeywordTetraprolindc.subject
LCSHOligopeptides. Synthesisdc.subject.lcsh
LCSHProlinedc.subject.lcsh
LCSHRing formation (Chemistry)dc.subject.lcsh
LCSHStereoisomersdc.subject.lcsh
TitleCyclisierung von Tetraprolindc.title
Resource typeDissertationdc.type
DOIhttp://dx.doi.org/10.18725/OPARU-47dc.identifier.doi
URNhttp://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:289-vts-3913dc.identifier.urn
GNDChemische Synthesedc.subject.gnd
GNDCyclisationdc.subject.gnd
GNDProlindc.subject.gnd
GNDProlinderivatedc.subject.gnd
GNDStereoisomerdc.subject.gnd
FacultyFakultät für Naturwissenschaftenuulm.affiliationGeneral
Date of activation2000-02-02T14:24:46Zuulm.freischaltungVTS
Peer reviewneinuulm.peerReview
Shelfmark print versionJ: J-H 4.373 ; W: W-H 6.236uulm.shelfmark
DCMI TypeTextuulm.typeDCMI
VTS ID391uulm.vtsID
CategoryPublikationenuulm.category
Bibliographyuulmuulm.bibliographie


Files in this item

Thumbnail

This item appears in the following Collection(s)

Show simple item record