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AutorSchmid, Sylviadc.contributor.author
Aufnahmedatum2016-03-14T13:39:24Zdc.date.accessioned
In OPARU verfügbar seit2016-03-14T13:39:24Zdc.date.available
Jahr der Erstellung2005dc.date.created
ZusammenfassungIn der vorliegenden Arbeit werden Synthesen und Struktur-Konformationsbeziehungen (SCR) für an den exozyklischen Stickstoffen unterschiedlich substituierte 2,6-Bisanilino-3-nitropyridine behandelt. Zur Untersuchung der SCR wurden die Änderungen der chemischen Verschiebungen in den 1H-NMR Spektren nach Alkylierung oder Acylierung der 2- bzw. 6-Anilinostickstoffe herangezogen. Durch die gewonnenen Verschiebungsmuster war es möglich, Rückschlüsse auf die räumliche Anordnung der Phenylringe sowie der anderen Substituenten an den Anilinostickstoffen relativ zum Pyridinsystem zu ziehen. Die gezogenen Schlussfolgerungen wurden durch Vergleich mit den erhaltenen Röntgenstrukturdaten von drei ausgesuchten Vertretern bestätigt und erwiesen sich für alle synthetisierten Verbindungen als konsistent. Weitere Verifizierung fand die entwickelte SCR durch Vergleiche zwischen den 1H-NMR-Daten verwandter Verbindungen mit den dazugehörigen Röntgenstrukturdaten aus der "Cambridge Database". Durch die Synthese rigidisierter Derivate konnten weitere Datenpunkte zur Untermauerung der SCR erbracht werden. In diesem Zusammenhang wurden Verfahren zur Darstellung dieser bisher nicht in der Literatur beschriebenen 5-Nitro-1,2,2a,3-tetrahydro-1,4,7b-triaza-cyclopenta[c,d]indene und ihrer 7-Nitro-Analoga entwickelt, welche durch Ringöffnung mit primären Aminen neuartige 3-Aminomethyl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyridine bilden. Die neue Synthesesequenz wurde so ausgestaltet, dass sie auch von Syntheseautomaten durchgeführt werden kann. Zum Nachweis der Brauchbarkeit für kombinatorische Synthesen wurde eine Modellbibliothek von 72 Verbindungen ohne Isolierung der Zwischenstufe synthetisiert. Mit einer Erfolgsrate von 75 % entspricht das Verfahren voll den Anforderungen, die üblicherweise an kombinatorische Reaktionssequenzen gestellt werden.dc.description.abstract
Sprachededc.language.iso
Verbreitende StelleUniversität Ulmdc.publisher
LizenzStandard (Fassung vom 03.05.2003)dc.rights
Link zum Lizenztexthttps://oparu.uni-ulm.de/xmlui/license_v1dc.rights.uri
Schlagwort1H-NMRdc.subject
SchlagwortChemische Verschiebungendc.subject
SchlagwortRigide Analoga durch Halozyklisierungdc.subject
SchlagwortStrukturkonformationsbeziehungdc.subject
DDC-SachgruppeDDC 540 / Chemistry & allied sciencesdc.subject.ddc
LCSHPyridine. Conformationdc.subject.lcsh
LCSHPyridine. Structuredc.subject.lcsh
TitelSynthese und Strukturkonformationsbeziehungen von N-substituierten 2,6-Bis-anilino-3-nitropyridinen sowie Synthese davon abgeleiteter, konformativ fixierter Analoga und deren Verwendung für die Herstellung kombinatorischer Substanzbibliothekendc.title
RessourcentypDissertationdc.type
DOIhttp://dx.doi.org/10.18725/OPARU-449dc.identifier.doi
URNhttp://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:289-vts-55582dc.identifier.urn
GNDPyridinderivatedc.subject.gnd
FakultätFakultät für Naturwissenschaftenuulm.affiliationGeneral
Datum der Freischaltung2006-03-14T17:09:24Zuulm.freischaltungVTS
Peer-Reviewneinuulm.peerReview
Signatur DruckexemplarZ: J-H 11.087 ; W: W-H 9.030uulm.shelfmark
DCMI MedientypTextuulm.typeDCMI
VTS-ID5558uulm.vtsID
KategoriePublikationenuulm.category


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