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Entwicklung organischer Halbleiter basierend auf Fulvenyl-funktionalisierten Polyisocyaniden

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Dissertation1.pdf (13.73Mb)
Erstveröffentlichung
2020-12-18
DOI
10.18725/OPARU-34139
Dissertation


Authors
Schraff, Sandra
Referee
Bäuerle, Peter
Kühne, Alexander
Faculties
Fakultät für Naturwissenschaften
Institutions
Institut für Organische Chemie II und Neue Materialien
Institut für Organische Chemie III (Makromolekulare Chemie und Organische Materialien)
License
Standard (ohne Print-on-Demand)
https://oparu.uni-ulm.de/xmlui/license_opod_v1
Abstract
In dieser Arbeit wurde ein synthetischer Zugang zu fulvenyl-funktionalisierten Polyisocyaniden entwickelt und ihrer Eigenschaften untersucht. Hierbei wurden Arylisocyanide in welchen die Isocyanogruppe über einen para-Phenylenlinker mit Fluoren- (7a), 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopentadien- (7b), und Dibenzosuberen- (7c) basierten Fulvengruppen konjugiert ist, synthetisiert und diese zu den entsprechenden Polyisocyaniden (8a-c) umgesetzt. Die optischen und elektrochemischen Eigenschaften aller Vorstufen sowie der erhaltenen Polyisocyanide wurden untersucht. Die Polyisocyanide zeigen optische Bandlücken im Bereich von 2.21 bis 2.40 eV. Die Fluoren- und 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopentadien-Derivate zeigen zudem Elektronenaffinität im Bereich von -2.66 bzw. -3.55 eV. Untersuchungen der Halbleitereigenschaften mittels SCLC zeigten zudem Ladungsträgermobilität im Bereich von 10^-4-10^-5 cm2V-1s-1 für alle drei Polymere, sowie eine Elektronenmobilität von μe = (1.04 ±2.50)*10^-2 cm2*V-1s-1 für 8b. Weiterhin wurden neue chirale Katalysatoren synthetisiert und optisch aktive Chargen der Polyisocyanide 8a-c durch asymmetrische Polymerisation synthetisiert. Zudem wurden Block-Copolymer des Polymers 8b mit Polythiophen und Polythiazol synthetisiert und deren Selbstorganisation bei Aggregation in Lösung untersucht. Außerdem wurde zwei synthetische Zugänge zu Isocyanofulvenen entwickelt und so eine weitere Reihe von Fluoren-, Dibenzosuberen- und Thioxanthen-basierten Monomeren zugänglich gemacht. Polymerisation des Fluoren-Derivats lieferte Poly(9H-9-isocyanomethylenfluoren), ein Polymer mit einer optische Bandlücke von 1.64 eV und einer Elektronenaffinität von -4.20 eV. Zur weiteren Charakterisierung wurden Gold(1)-Komplexe der Isocyanid-Monomere synthetisiert und deren optische und strukturelle Eigenschaften charakterisiert
Date created
2020
Subject Headings
Polyisocyanide [GND]
Blockcopolymere [GND]
Isocyanide [GND]
Fulvene [GND]
Block copolymers [LCSH]
Isocyanides [LCSH]
Polythiophenes [LCSH]
Keywords
Gold(1)Komplexe; Polythiazol; n-Typ Material
Dewey Decimal Group
DDC 540 / Chemistry & allied sciences

Metadata
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Citation example

Schraff, Sandra (2020): Entwicklung organischer Halbleiter basierend auf Fulvenyl-funktionalisierten Polyisocyaniden. Open Access Repositorium der Universität Ulm. Dissertation. http://dx.doi.org/10.18725/OPARU-34139

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