Entwicklung organischer Halbleiter basierend auf Fulvenyl-funktionalisierten Polyisocyaniden

Erstveröffentlichung
2020-12-18Authors
Schraff, Sandra
Referee
Bäuerle, PeterKühne, Alexander
Dissertation
Faculties
Fakultät für NaturwissenschaftenInstitutions
Institut für Organische Chemie II und Neue MaterialienInstitut für Organische Chemie III (Makromolekulare Chemie und Organische Materialien)
Abstract
In dieser Arbeit wurde ein synthetischer Zugang zu fulvenyl-funktionalisierten Polyisocyaniden entwickelt und ihrer Eigenschaften untersucht. Hierbei wurden Arylisocyanide in welchen die Isocyanogruppe über einen para-Phenylenlinker mit Fluoren- (7a), 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopentadien- (7b), und Dibenzosuberen- (7c) basierten Fulvengruppen konjugiert ist, synthetisiert und diese zu den entsprechenden Polyisocyaniden (8a-c) umgesetzt. Die optischen und elektrochemischen Eigenschaften aller Vorstufen sowie der erhaltenen Polyisocyanide wurden untersucht. Die Polyisocyanide zeigen optische Bandlücken im Bereich von 2.21 bis 2.40 eV. Die Fluoren- und 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopentadien-Derivate zeigen zudem Elektronenaffinität im Bereich von -2.66 bzw. -3.55 eV. Untersuchungen der Halbleitereigenschaften mittels SCLC zeigten zudem Ladungsträgermobilität im Bereich von 10^-4-10^-5 cm2V-1s-1 für alle drei Polymere, sowie eine Elektronenmobilität von μe = (1.04 ±2.50)*10^-2 cm2*V-1s-1 für 8b.
Weiterhin wurden neue chirale Katalysatoren synthetisiert und optisch aktive Chargen der Polyisocyanide 8a-c durch asymmetrische Polymerisation synthetisiert.
Zudem wurden Block-Copolymer des Polymers 8b mit Polythiophen und Polythiazol synthetisiert und deren Selbstorganisation bei Aggregation in Lösung untersucht.
Außerdem wurde zwei synthetische Zugänge zu Isocyanofulvenen entwickelt und so eine weitere Reihe von Fluoren-, Dibenzosuberen- und Thioxanthen-basierten Monomeren zugänglich gemacht. Polymerisation des Fluoren-Derivats lieferte Poly(9H-9-isocyanomethylenfluoren), ein Polymer mit einer optische Bandlücke von 1.64 eV und einer Elektronenaffinität von -4.20 eV.
Zur weiteren Charakterisierung wurden Gold(1)-Komplexe der Isocyanid-Monomere synthetisiert und deren optische und strukturelle Eigenschaften charakterisiert
Date created
2020
Subject headings
[GND]: Polyisocyanide | Blockcopolymere | Isocyanide | Fulvene[LCSH]: Block copolymers | Isocyanides | Polythiophenes
[Free subject headings]: Gold(1)Komplexe | Polythiazol | n-Typ Material
[DDC subject group]: DDC 540 / Chemistry & allied sciences
Metadata
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Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.18725/OPARU-34139
Schraff, Sandra (2020): Entwicklung organischer Halbleiter basierend auf Fulvenyl-funktionalisierten Polyisocyaniden. Open Access Repositorium der Universität Ulm und Technischen Hochschule Ulm. Dissertation. http://dx.doi.org/10.18725/OPARU-34139
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