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AuthorSteinhauser, Susannedc.contributor.author
Date of accession2016-03-15T09:04:38Zdc.date.accessioned
Available in OPARU since2016-03-15T09:04:38Zdc.date.available
Year of creation2012dc.date.created
AbstractIn dieser Arbeit wurden unterschiedliche Synthesemethoden zum schnellen, einstufigen Aufbau von anellierten Sechsringheterocyclen mit Hilfe von Propiniminium-Salzen als elektronenarme Synthesebausteine entwickelt. Im ersten Teilprojekt wurden Dreikomponentenreaktionen durchgeführt, im zweiten Teil der Arbeit wurden Reaktionen zwischen 2-alkylierten Pyridin-Derivaten und Propiniminium-Salzen untersucht. Die Dreikomponentenreaktionen von Propiniminium-Salzen, Isochinolin und Arylisocyanaten führten zu Pyrimido[2,1-a]isochinolinen. Durch Hydrolyse der noch enthaltenen Iminium-Funktion konnten die Dreikomponentenprodukte in die Benzoyl-substituierten Pyrimido[2,1-a]isochinoline überführt werden. Mit Methylindol oder Indol als dritter Komponente entstanden in einer Dreikomponentenreaktion mit Isochinolin und Propiniminium-Salz substituierte Propeniminium-Salze. Dreikomponentenreaktionen von Chinolin, Propiniminium-Salz und Arylisocyanaten ergaben Pyrimido[1,2-a]chinoline, deren Iminium-Funktionen ebenfalls hydrolysiert werden konnten. Bei Reaktionen mit 1-alkylierten 3,4-Diydroisochinolinen sowie Chinaldin und den 2-methylierten Pyridin-Derivaten, 2-Picolin, 2,6-Lutidin und 2,4,6-Collidin, konnten bei der Umsetzung mit Propiniminium-Salzen als C3-Bausteine Pyrido[2,1-a]isochinolinium-, Benzo[c]chinolizinium- und Chinolizinium-Salze erhalten werden. Aufgrund der Fluoreszenz der Pyrido[2,1-a]isochinolinium-Salze wurden UV/Vis- und fluoreszenzspektroskopische Untersuchungen durchgeführt, wobei ein großer Stokes-Shift beobachtet wurde.dc.description.abstract
Languagededc.language.iso
PublisherUniversität Ulmdc.publisher
LicenseStandarddc.rights
Link to license texthttps://oparu.uni-ulm.de/xmlui/license_v3dc.rights.uri
KeywordChinolizinium-Salzedc.subject
KeywordHeterocyclensynthesedc.subject
KeywordPyrido-isochinolinedc.subject
KeywordPyrimido-isochinolinedc.subject
Dewey Decimal GroupDDC 540 / Chemistry & allied sciencesdc.subject.ddc
LCSHHeterocyclic compoundsdc.subject.lcsh
LCSHPyrimidinesdc.subject.lcsh
TitlePropiniminium-Salze als C2- und C3-Bausteine für die Synthese von Pyrimido[2,1-a]isochinolinen, Pyrido[2,1-a]isochinolinium-, Chinolizinium- und Benzo[c]chinolizinium-Salzendc.title
Resource typeDissertationdc.type
DOIhttp://dx.doi.org/10.18725/OPARU-2579dc.identifier.doi
PPN726956880dc.identifier.ppn
URNhttp://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:289-vts-81787dc.identifier.urn
GNDEintopfreaktiondc.subject.gnd
GNDHeterocyclische Verbindungendc.subject.gnd
GNDIsochinolindc.subject.gnd
GNDPropiniminiumsalzedc.subject.gnd
FacultyFakultät für Naturwissenschaftenuulm.affiliationGeneral
Date of activation2012-09-04T07:51:18Zuulm.freischaltungVTS
Peer reviewneinuulm.peerReview
Shelfmark print versionW: W-H 13.022uulm.shelfmark
DCMI TypeTextuulm.typeDCMI
VTS-ID8178uulm.vtsID
CategoryPublikationenuulm.category


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